I Romani, costruirono una prima fortificazione sul culmine del monte. Durante il Medioevo, la fortezza venne aspramente contesa da Bizantini, Goti, Franchi e Longobardi. Nel 1400 l’ingegnere Francesco di Giorgio Martini ebbe il compito di ridisegnare la rocca e approntarla alle nuove esigenze di guerra. Il forte di San Leo assunte così un significato strategico, divenendo una rocca inespugnabile. Dal 1631 la Fortezza venne adattata a carcere nelle cui anguste celle, furono imprigionati Felice Orsini e Cagliostro. Oggi la Rocca, ripulita dalle sovrastrutture ottocentesche che ne alteravano le eleganti linee rinascimentali, è tornata al suo splendore architettonico che ne fa una delle più celebrate testimonianze di arte militare.
